HELP : chimie organique - racémisation par substitution

Bonjour à tous !

Je suis avec un exercice qui me propose 5 formules chimiques développées et la question est : "Quel est celle qui peut subir une racémisation par substitution du Cl". Or, je ne connaît pas les critères qui font que cette réaction est possible...

Sinon un autre exercice me demande les meilleurs nucléofuges lors de substitutions nucléophiles, et d'après mon cours je sais que ce sont les bases faibles, seulement, comment fait-on pour reconnaître si une base est forte ou faible rien qu'avec la formule ?! (on me propose C2H5- H2O NH2- I- CH3COO- )

Pouvez-vous m'aider s'il vous plaît ?

Voila, je vous remercie énormément pour votre aide qui m'est fortement précieuse !