Pour la première question, je dirais : "ca depend", surtout du logiciel en fait.
Par exemple entre différentes versions de photoshop la rétro compatibilité des fichiers psd est plutôt bonne, voire excellente, d'habitude. Mais n'ayant pas testé pour cs3, et au vue des nouveauté, je n'y mettrais pas ma main à couper non plus...
Pour flash par contre, ça a toujours été la merde cette question de retro compatibilité, et au vu des nouveauté, ça le sera encore cette année...
Pour la seconde question :
la CS2 dans son ensemble était déjà très mature ! Depuis photoshop 6 et illustrator 10, tout le monde se demande mais qu'est ce qu'il vont encore ajouter ? Et à chaque fois, adobe met tout le monde sur le cul... Et particulièrement avec la CS3.
Beaucoup de nouveauté donc du coté des logiciel adobe, mais pas si révolutionnaire qu'il peut y paraitre. Y'auras beaucoup de temps gagner avec la CS3, des méthodes de travail vont changer, c'est sur, mais dans le fond, ont reste dans le même esprit, et ça, c'est aussi important qu'appréciable.
Dans les ex logiciels macromedia, principalement pour flash, la par contre, les nouveauté sont lourde, le passage d'as2.0 en 3.0 refont partiellement la syntaxe de ce language, certains y perdront des dents. Certains trouveront que l'AS se complexie alors qu'en fait il devient seulement un véritable langage orienté objet.